Bossel hatte sich dieser Tage in Newport wie vor zwei Jahren erfolgreich durch die Qualifikation gespielt. Im Gegensatz zu seiner Premiere auf der Tour gegen den Amerikaner Rajeev Ram, bei er klar in zwei Sätzen unterlegen war, vermochte Bossel diesmal bestens mitzuhalten. Der erste Sieg auf dieser Stufe wäre durchaus möglich gewesen.

Gegen den dunkelhäutigen "Rasta-Man" Brown, der nach seinem Coup gegen Rafael Nadal in der zweiten Runde des Turniers in Wimbledon als Nummer 80 in die ersten 100 des Rankings zurückgekehrt und damit 202 Plätze besser klassiert ist, vergab Bossel im ersten Satz zweimal die Möglichkeit zum Servicebruch. Brown, Sohn eines Jamaikaners und einer Deutschen, der seit fünf Jahren für das Heimatland seiner Mutter spielt, führte im zweiten Durchgang die Entscheidung beim Stand von 4:3 mit dem einzigen Break der gesamten Partie herbei.